پژوهشگاه پلیمر و پتروشیمی ایران با همکاری انجمن پلیمر ایران مجله علوم و تکنولوژی پلیمر 10163255 37 4 2024 10 22 Synthesis and Investigating the Properties of a New Generation of High Modulus Epoxy Glycidyl Ester Resins with Epoxidized Aliphatic Ring سنتز و بررسی خواص نسل جدید رزین‌های اپوکسی گلیسیدیل استر مدول‌زیاد با حلقه آلیفاتیک اپوکسیدشده 2091 10.22063/jipst.2025.35601.2356 FA مهسا قصری تهران، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، گروه مهندسی پلیمر، صندوق پستی 1774-15875 0009-0000-0114-6392 مهرزاد مرتضایی تهران، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، گروه مهندسی پلیمر، صندوق پستی 1774-15875 0000-0003-4045-1810 حسن فتاحی تهران، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، گروه مهندسی پلیمر، صندوق پستی 1774-15875 0000-0002-0436-5088 مریم توکلی‌زاده تهران، دانشگاه صنعتی شریف، دانشکده شیمی، کد پستی 1458889694 0000-0003-1016-604X Journal Article 2024 11 26 <strong>Hypothesis</strong>: Considering the properties and many applications of epoxy resins in the industry, cycloaliphatic structure in these resins can improve the chemical physical, mechanical and electrical properties of epoxy systems. The aim of<br />this research is the synthesis of cycloaliphatic epoxy resins of bi-functional diglycidyl 4-cyclohexane-1,2-dicarboxylate (Cyclo-2F) and tri-functional diglycidyl-4,5-epoxycyclohexane <br />1,2 dicarboxylate (Cyclo-3F) and studying the effect of a number of<br />epoxy functional groups and the type of placement of the cycloaliphatic ring on the final properties <br /><strong>Methods</strong>: To achieve this goal, tetrahydrophthalic anhydride was used as the raw material and the synthesis was done with epichlorohydrin and TCCA. In this researchtwo epoxy resins (bi-functional and tri-functional) have been synthesized, also, the effect of adding NaOH as a solid or solution to the reaction medium to close the epoxy<br />ring was investigated. The synthesis steps were investigated and confirmed using FTIR, ¹H-NMR and epoxy equivalent weight (EEW) analyses. To check the final properties, the synthesized resins were cured with m-phenylenediamine (m-PDA) and analyzed by TGA, DSC, tensile and DMTA analysis.<br /><strong>Findings</strong>: Due to the presence of ester groups in the main structure, the Cyclo-2Fepoxy resin has relatively good modulus and strength, but because the cycloaliphatic structure is not placed in the cured network by hanging out, it practically does not contribute much to the process of transferring stress and improving properties. While<br />in the Cyclo-3F resin, the presence of the epoxy group on the aliphatic ring causes this structure to be placed in the cured network, and in addition to increasing the density of crosslinks, it can withstand the introduced stress and external energies into the composite. If the synthesized tri-functional cycloaliphatic epoxy resin is cured with<br />m-phenylenediamine, it has a tensile modulus of 5.3 GPa, which has improved by more than 50% compared to conventional bisphenol epoxy resins. <strong>فرضیه</strong>: با توجه به خواص و کاربردهای فراوان رزین اپوکسی در صنعت، وجود ساختار سیکلوآلیفاتیک در این رزین‌ها می تواند موجب بهبود خواص شیمیایی، فیزیکی، مکانیکی و الکتریکی در سیستم‌های اپوکسی شود. هدف از این پژوهش، سنتز رزین‌های اپوکسی سیکلوآلیفاتیک دوعاملی دی‌گلیسیدیل-4-سیکلوهگزن-2،1-دی‌ کربوکسیلات (Cyclo-2F) و سه عاملی دی گلیسیدیل-5،4-اپوکسی-سیکلوهگزان-2،1-دی کربوکسیلات (Cyclo-3F) و سپس بررسی اثر تعداد گروه عاملی اپوکسی و اثر نوع قرارگیری حلقه سیکلوآلیفاتیک بر خواص نهایی می‌باشد.<br /><strong>روش‌ها</strong>: برای دستیابی به این هدف از ماده اولیه تتراهیدروفتالیک انیدرید استفاده شده و سپس با اپی کلروهیدرین و تری کلروایزوسیانوریک اسید سنتز انجام گرفت. در این پژوهش دو رزین اپوکسی سیکلوآلیفاتیک دو عاملی و سه عاملی سنتز شد و روش افزودن NaOH به صورت جامد یا محلول به محیط واکنش جهت بسته شدن حلقه اپوکسی مورد بررسی قرار گرفت. مراحل سنتز با استفاده از آنالیزهای FTIR ،¹H-NMR و اندازه‌گیری وزن هم ارز اپوکسی بررسی و تأیید شد. برای بررسی خواص نهایی، رزین‌های سنتزی  با متافنیلن‌دی‌آمین (m-PDA) پخت‌ شده و آزمون‌های TGA ،DSC، کشش و DMTA انجام شد.<br /><strong>یافته‌ها</strong>: رزین اپوکسی دو عاملی به‌دلیل وجود گروه‌های استری در ساختار اصلی، مدول و استحکام نسبتاً خوبی دارد، اما به دلیل اینکه ساختار سیکلوآلیفاتیک در شبکه اصلی قرار نگرفته و به صورت آویزان قرار می‌گیرد، عملا در فرایند انتقال تنش و ارتقای خواص سهم چندانی ندارد. در حالی که در رزین سه عاملی وجود گروه اپوکسی روی حلقه آلیفاتیک موجب می‌شود که این ساختار در شبکه پخت شده قرار گیرد و افزون بر افزایش چگالی اتصال‌های عرضی، می‌تواند تنش و انرژی‎های خارجی وارد شده به کامپوزیت را تحمل کند. رزین اپوکسی سیکلوآلیفاتیک سه عاملی سنتزشده در صورتی که با متافنیلن‌دی‌آمین پخت شود، دارای مدول کششی5.3GPa است که در مقایسه با رزین‌های اپوکسی بیس فنول معمول بیش از 50% بهبود داشته است. http://jips.ippi.ac.ir/article_2091_b341ea4d4ed8c5924b05ca1279e72b76.pdf